Der Grad der Unsättigung (DoU), auch Index des Wasserstoffmangels (IHD) genannt, verwandelt eine einfache Summenformel wie C6H6 in einen schnellen strukturellen Hinweis: Wie viele Ringe und Mehrfachbindungen muss das Molekül enthalten? Dies ist eine der ersten Prüfungen, die Studierende und Forscher der organischen Chemie durchführen, bevor sie anhand spektroskopischer Daten eine Struktur vorschlagen.
Wie der Grad der Ungesättigtheit berechnet wird
Die Formel lautet DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2, wobei C, N, H und X die Anzahl der Kohlenstoff-, Stickstoff-, Wasserstoff- und Halogenatome in der Summenformel sind. Es vergleicht die tatsächliche Wasserstoffzahl mit der vollständig gesättigten, azyklischen Referenzformel CnH2n+2 (für ein Molekül mit n Kohlenstoffen und ohne Stickstoff oder Halogene). Jedes Wasserstoffpaar, das in dieser Referenz „fehlt“, entspricht entweder einem Ring oder einer Doppelbindung, daher zählt die Formel diese Paare direkt.
Sauerstoff und Schwefel werden in der Gleichung vollständig weggelassen. Beide sind zweiwertig – sie fügen sich in eine bestehende Bindung ein (wie in einem Ether, Alkohol oder Keton), ohne die Anzahl der Wasserstoffatome zu ändern, die der Rest des Moleküls benötigt, sodass sie keinen Einfluss auf das Ergebnis haben.
Eingaben und was sie bedeuten
Sie können die Anzahl der Rohatome (Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Halogene) direkt eingeben oder eine Summenformel wie C8H10N4O2 eingeben und diese vom Rechner analysieren lassen. Halogene (F, Cl, Br, I) werden in der Formel genau wie Wasserstoff behandelt, da jedes davon eine einzelne Bindungsposition einnimmt, wie es ein Wasserstoff tun würde – ein Chloratom senkt also den DoU um den gleichen Betrag, den ein Wasserstoff tun würde.
Stickstoff hat den gegenteiligen Effekt von Wasserstoff: dreiwertiger Stickstoff kann einen zusätzlichen Wasserstoff im Vergleich zu Kohlenstoff unterstützen, sodass jedes Stickstoffatom innerhalb der Formel 1 hinzufügt (den +N-Term), anstatt zu subtrahieren.
Grenzen und Randfälle
Das DoU sagt Ihnen eine Zahl, keine Struktur – ein Wert von 4 könnte einen aromatischen Ring (wie Benzol) oder vier separate Doppelbindungen ohne überhaupt einen Ring bedeuten; Sie benötigen zusätzliche Daten (NMR, IR, Massenspektrometer oder bekannte Reaktionschemie), um die tatsächliche Struktur zu bestimmen. Ein negatives oder nicht ganzzahliges Ergebnis bedeutet fast immer, dass die Summenformel selbst falsch ist (falsch gezählte Atome oder eine unmögliche Wertigkeit), nicht, dass der Rechner versagt hat – überprüfen Sie die Formel noch einmal anhand einer zuverlässigen Quelle, bevor Sie der DoU vertrauen. Dieser Rechner geht auch von der vereinfachten Zwei-Elemente-Korrektur aus (ohne Berücksichtigung von O und S); Formeln mit anderen polyvalenten Heteroatomen (wie Phosphor in ungewöhnlichen Oxidationsstufen) erfordern möglicherweise eine detailliertere Valenzanalyse.